Ситуация изменилась лишь в ходе Второй мировой войны: японцы начали длительную осаду и к февралю 1942 года заставили британский гарнизон капитулировать.
Японская оккупация закончилась в сентябре 1945 года, спустя ровно месяц после атомных бомбардировок Хиросимы и Нагасаки. Тем не менее за ее время японцы успели убить порядка 50 тысяч жителей Сингапура из числа этнических китайцев и отправить в концентрационные лагеря людей европейского происхождения. Подобные вещи особенно поспособствовали формированию сингапурской идентичности и единой нации, сплотив жителей острова.
Кроме того, в ходе войны многие сингапурцы погибли, занимаясь строительством «Дороги смерти» — Тайско-Бирманской железной дороги.
Эти трагические события легли в основу культового фильма «Мост через реку Квай».
На протяжении нескольких месяцев в Сингапуре царило беззаконие, однако вскоре Великобритания взяла ситуацию под контроль и сделала из страны отдельную колонию, отделенную от Малайзии в административном плане. Несмотря на то что приветствовать возвращение британской армии в Сингапур вышли тысячи простых граждан, неспособность защитить простых жителей в ходе Второй мировой войны стала основой для антиколониального движения, зародившегося в стране.
В конце 1940-х годов главной угрозой в глазах представителей британской колониальной системы стали коммунисты.
А начавшаяся в 1948 году война в Малайе против военизированного крыла Малайской коммунистической партии привела к тому, что «закручивать гайки» начали и в Сингапуре. Так, одному из главных сторонников независимого Сингапура и лидеру местных коммунистов, а по совместительству и каучуковому магнату Тянь Ка Ки запретили въезд в страну после того, как он совершил деловую поездку в Китай. Более того, из-за антиколониальных настроений и «красной угрозы» на всем Малаккском полуострове было введено чрезвычайное положение сроком на 12 лет. В ходе вторых всеобщих выборов в законодательный совет, который теперь назывался законодательной ассамблеей и должен был управлять Сингапуром.
С этого момента начались активные консультации с Великобританией по поводу подготовки конституции Сингапура и обеспечения соответствующей законодательной базы для самоуправления страной.
Из-за «левого» курса победившей партии страну немедленно покинули многие предприниматели, боявшиеся национализации своих активов. Уезжали они преимущественно в Малайзию.
Тем не менее именно этот период стал поворотным в истории страны. Благодаря действиям команды Ли Куан Ю в Сингапуре началась кампания по привлечению частных инвесторов, созданию серьезных налоговых льгот и решению жилищной проблемы. Самой большой сложностью, с которой столкнулись власти страны, оказалось отсутствие инфраструктуры, а также армии и полиции.
«В 1959 году, когда я стал премьер-министром, объем ВНП на душу населения составлял $400. В 1990 году, когда я ушел в отставку, он вырос до $12,2 тыс., а в 1999 году — достиг $22 тыс.», — пишет Ли Куан Ю в своей книге «Сингапурская история. Из третьего мира — в первый».
Сейчас ВНП страны превышает $54 тыс., а Ли Куан Ю остается живым символом сингапурской модернизации — превращения из отсталого колониального острова в одну из самых процветающих держав мир.