«Если бы я не был уверен, что я мог бы выиграть все три пояса, то я не стал возвращаться», — сказал на пресс-конференции Холифилд. Теперь делами спортсмена будет полностью заниматься Avondale Management Group, которая сделала себе имя в сфере маркетинга и развлечений. Представители этой организации сразу отметили, что возьмут на себя все заботы, чтобы Холифилд мог сконцентрироваться только на боях. По мнению одного из руководителей Avondale Джима Гуда, в настоящее время Холифилд, с медицинской точки зрения, выглядит очень хорошо. Тренировать спортсмена, скорее всего, будет бывший тренер Леннокса Льюиса Эммануэль Стюард.

Дебют Эвандера Холифилда на профессиональном ринге прошел 15 ноября 1984 года. Он нанес поражение Лионелу Бриамсу. За всю карьеру Холифилда в профессиональном боксе тренеры умело использовали две отличительные черты характера Эвандера — высочайшее спортивное мастерство и неприятие грубой силы. Добиваясь первых серьезных побед, темнокожий паренек не походил на большинство своих афро-американских соперников, старавшихся казаться типичными «драчунами с соседнего двора». «Когда ему причиняли боль, он становился просто великолепным», — восхищается Картер Морган.

В 1989 году Эвандер становится чемпионом мира в тяжелом весе по версии WBC, нанеся поражение Майклу Докесу, а 25 октября 1990 года, после победы над Джеймсом Дугласом, он стал абсолютным чемпионом мира. Холифилд удерживал это звание до 13 ноября 1992 года, когда он потерпел поражение от Риддика Боуэ. Но уже в ноябре 1993 года он побеждает Боуэ в матче-реванше и становится чемпионом по версиям IBF и WBA, а в апреле 1994 года теряет эти титулы в бою против Майкла Мурера.

Венцом карьеры Холифилда стал бой с Майком Тайсоном в 1996 году.

Их первый бой должен был пройти еще раньше, но во время тренировок Майк получил травму, и встречу перенесли. Спустя несколько месяцев Тайсон вновь подвел: обвиненный в изнасиловании, он не смог выбраться из тюрьмы на ринг. Впрочем, много-много лет назад Эвандер и Майк, знающие друг друга 15 лет, со времен любительского бокса, готовы были помериться силами. Но после первого же раунда их тренер остановил бой со словами: «В этой драке один из вас обязательно убьет другого, поэтому я больше не хочу видеть вас вместе на одном ринге».

9 ноября 1996 года Эвандер побеждает Майка и возвращает себе титул чемпиона по версии WBA. Ему предлагают провести матч-реванш, и он соглашается: «Тот человек дал мне возможность побить его, и я даю ему такой же шанс». Хотя в своей победе Холифилд никогда не сомневался. Незадолго до встречи он говорил: «Я предполагаю, что он будет более агрессивным и это сыграет мне на руку. Если это случится, бой станет для меня более легким, чем это было в прошлом ноябре, и закончится значительно быстрее. Он побил многих людей, но я нашел разгадку его стиля». Такая уверенность Эвандера подтверждалась и результатами общенационального тотализатора: 74% против 26 ставили на парня из Атланты.

До матча-реванша никто не сомневался, что оба боксера вне зависимости от исхода встречи выиграют в деньгах, и очень крупных — не менее $30 млн. К слову, в еще большем наваре — порядка $130 млн — были уверены организаторы матча и телетрансляции. Только за возможность увидеть бой дома по платному телеканалу простому американцу нужно было выложить $50. Билет на просмотр этого же шоу в 1600 специальных закрытых заведениях стоил их посетителям $75. 16 тыс. зрителей, собравшихся в MGM Grand Garden в Лас-Вегасе на живой просмотр исторического боя, заплатили по $1,5 тыс. Было известно, что в случае победы Холифилд получает рекордный в профессиональном боксе гонорар — $35 млн — и доводит общую сумму заколоченных на ринге баксов до 160 млн.

28 июня 1997 года сломленный Тайсон повел себя неспортивно — откусил Холифилду мочку уха и был дисквалифицирован.

В ноябре 1999 года Эвандер проиграл новому абсолютному чемпиону мира Ленноксу Льюису.

Последний бой Холифилд провел в октябре прошлого года, когда проиграл перешедшему в супертяжелый вес Джеймсу Тоуни. По словам боксера, сейчас он желает матча-реванша. «Я хотел бы встретиться на ринге с чемпионом мира по версии WBA Джоном Руисом или с чемпионом мира по версии IBF Крисом Бердом. Со всеми остальными можно провести спарринг в спортзале», — сказал Холифилд.