«Монреаль» выиграл у «Бостона» 22 предыдущие встречи из 29 проведенных в сериях плей-офф. Кроме того, два года назад посеянный восьмым по итогам регулярного чемпионата «Монреаль» смог выбить на этом же этапе фаворита — «Бостон». Правда, состав и игра «медведей» тогда несколько отличались, но и «Монреаль» был несколько иной.

«Монреаль» крайне неудачно провёл первую встречу с «Бостоном», пропустив три безответные шайбы в свои ворота. Невыразительно и безвольно сыграла вся команда, ничем не проявили себя и её звёздные игроки. Так, форвард Алексей Ковалёв , который был приобретён 2 марта у «Нью-Йорк Рейнджерс» имеет на своём счету всего 1 шайбу и 2 передачи за 12 проведенных им уже в составе «Монреаля» встречах, закончил встречу с «Бостоном» с показателем -1 и даже не смог произвести по воротам «Бостона» ни одного броска за те 11 минут, которые он провёл на площадке. В довершение всего он заработал малый штраф, и именно в его отсутствие на площадке «Бостон» реализовал своё численное преимущество.

Во втором матче с «Бостоном» Ковалёв просто обязан был записать на свой счёт хотя бы очко, что ему удалось сделать.

«Медведи», прилично укрепившиеся перед плей-офф, расценивались фаворитами данной пары и всей Восточной конференции. С приходом Гончара возросла огневая мощь команды (39 бросков в первой игре), а скорости ей и так было не занимать. Плюс неплохая находка — вратарь Райкрофт. У «Монреаля» выбор впереди поскромнее, а Теодор пока неубедителен.

У хозяев отлично проявила себя связка Сергей Самсонов — Патрис Бержерон. Самсонов стал ассистентом обоих голов «Бостона», «перепасовав» таким образом Ковалева, который отличился лишь однажды. Набрав в двух матча четыре очка за четыре результативные передачи, Самсонов вместе с Маркусом Нэслундом из «Ванкувера» и своим одноклубником Микаэлем Нюландером лидирует в списке бомьбардиров плей-офф.
Алексей Ковалев отдал голевой пас на защитника Патриса Бризбуа, который во втором периоде сравнял счет.
«Монреаль» гораздо чаще атаковал, но уже на второй минуте овертайма Бержерон (45 номер драфта 2003 года) получил пас из средней зоны и нанес коварный бросок с нескольких метров: голкипер гостей Жозе Теодор к этому явно не был готов — шайба скользнула по ловушке и залетела в сетку. Таким образом, «Бостон» ведет в серии — 2:0.

В другом матче «Колорадо» переиграл «Даллас» — 5:2 — и повел в серии со счетом 2:0. Форвард «лавин» Андрей Николишин стал одним из организаторов гола в меньшинстве. Это случилось во втором периоде. Андрей Николишин и Дэн Хайноут в меньшинстве вышли на ворота Турко. Николишин показал, что отдает пас, а сам убрал шайбу под себя, оставив не у дел защитника, и нанес бросок, который и добил Хайноут, — 4:1. После этого гола интрига в матче умерла.

В третьем матче пятницы «Ванкувер» потерял преимущество своего льда, проиграв «Калгари».

«Флеймз» огорошили хозяев уже в первые минуты встречи. На четвертой минуте Джером Игинла счет открыл, а через пятьдесят секунд новичок «Калгари» Мэттью Ломбарди забросил свою первую в карьере шайбу в плей-офф. В середине второго периода «Кэнакс» одну шайбу, играя в большинстве, отквитали, но на большее «Ванкувера» не хватило. Гости впервые одержали кубковую победу с 1995 года. Счет в серии — 1:1.